美国和古巴之间的谈判，牵涉到一个棘手问题：当年卡斯特罗闹革命之后，有钱的古巴人和美国人逃离，留下大量房产、工厂、农场、糖厂被收归国有。 这些资产如今起码达到上百亿美元，古巴政府无力和无意偿还。 世界各地的社会主义国家，比如中国、越南在改革开放后至少都释放出“落实政策”的善意，也可以从国有企业私有化中拨付出赔偿金。 卡斯特罗兄弟掌权几个月后，没收了超过1000英亩的农田，并禁止外国人拥有土地。1960年，古巴没收了美国所有的炼油厂，并将大型企业国有化。 作为报复，美国宣布对古巴实施严厉的贸易禁运，至今仍然有效。 美国政府记录了美国公司和公民的损失，核实近6000项索赔，总价值达19亿美元。加上6%利息，索赔总价值估计约为90亿美元。 十大索赔者中有五家是美国糖业公司，其他包括埃克森美孚、可口可乐、高露洁等。 根据美国法律，要解除禁运，古巴政府必须归还财产或企业，或者提供相应赔偿。 美国官员在与古巴领导人的会谈中，明确表示赔偿美国公民和公司是首要前提条件。 对于古巴流亡者来说，没有官方机构代表他们索回财产，就更需要古巴政府的主动善意了。古巴将这些人视为“被遗弃者”，政府占有着大部分财产。